第一种“不堪回首”的情况是，晚年怀想年少岁月时，所产生的今不如昔的感伤，越是缅怀往日之欢乐美好，越感到今日之孤单凄凉。代表作品：柳永《少年游》。
少年游
【宋】柳永
长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。
归云一去无踪迹，何处是前期？狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。
柳永是大家都熟悉的词人，他为人放达，不加检点，填词又喜欢用纤佻鄙俗的语言，颇不为士大夫所喜。一生仕宦不得意，纵情歌楼酒肆间，落拓以终。柳词在艺术技巧上，以音律谐婉、善于铺叙、用语明白家常而备受称誉，但也因好用俚语俗曲，时或不免浅近卑俗而令人诟病。在题材内容方面，柳词大致不离羁旅行役、男女艳情两个主题。柳永可以说是开启宋词新阶段的代表作家。柳词十分之八为长调，数量既多技巧也出色，他在词史上的地位，就是奠定在长调的质与量上。
这首《少年游》虽然是小令，却也写得十分佳妙。在士大夫悲秋这个题材上，柳永用长调《雨霖铃》《八声甘州》等名篇开拓出新的意境。他的小令，不仅仅延续花间的风情，也如长调一般，将士人的悲感注入其中，这首《少年游》就是他的代表作。
柳永既怀有用世之志又浪漫不羁，进退之间充满着矛盾。当年考试落第之后，他还可以借着沉醉于歌楼妓院的生活中稍稍得到些慰藉，也能借“浅斟低唱”来排遣苦闷，但到了年华老去之后，则对冶游之事再也提不起兴致，反而增加了一种无所寄托的哀伤。这首《少年游》就抒发了这样的一种不堪回首的悲慨。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶”，词人心中充满失意的悲感，所见的秋景自然弥漫一片萧瑟的色调，所叙述的口吻也会带着低沉的声籁。词人骑着马儿，缓缓走在长安古道上，两旁高高的柳树上传来秋蝉的嘶叫声。用“迟迟”来形容马的步伐，让人猜想那骑在马上的人并不是意兴高昂的，他有种意志低沉的神态，慢慢走来，若有所思。至于用一个“乱”字形容蝉声，既表现了蝉声的缭乱，也反映了诗人烦闷的心情。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”，写词人走出长安古道，纵身秋日的郊野上，眼前一片凄清辽阔的景象。“夕阳鸟外”一句，是说夕阳在天边远处逐渐沉落，一则写出空间的寥廓无垠，一则也暗示时间的推移变化。叶嘉莹先生引杜牧诗句“长空澹澹孤鸟没”来解释说：“飞鸟之隐没在长空之外，而夕阳之隐没则更在飞鸟之外，故曰‘夕阳鸟外’也。值此日暮之时，郊原上寒风四起，故又曰‘秋风原上’，此景此情，读之如在目前。”这个时候，极目所望，四周的天空好像低垂的帷幕，渺渺茫茫的，给人一片空寂、不知何处是归宿的感觉。
上片从秋天萧条冷落的景色着笔，由近而远，景中有情，寓含很深的悲慨。下片则主要在抒情。
“归云一去无踪迹，何处是前期”，以云的归去比喻人的离散，亦可指一切消逝不可复见的事物。这句写出了人生所追求的美好事物都如过眼烟云，稍纵即逝。这是一般的比喻，有“风流云散”的意思。接着，下句具体说明词人的感慨，“何处是前期？”所谓“前期”，指旧日的志意心期，就是从前的愿望或对人生的期待，也可以指旧日的欢爱约期，就是以前与人订下重聚的盟约。这两者对柳永来说，同样都落空了。昔日所期待的理想已无法实践，旧日欢情已逝，如今也难以再续前缘。用“何处”二字，表达了如何能找到、如何能重觅的疑惑，其实心里知道根本是无处可寻，是更深一层的否定。
于是，词人在最后三句就直接写出他现在最真实的感受，“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时”。他说，如今寻欢作乐的兴致已经淡漠了，而往日与我一起饮酒的伙伴也都散去，再也不像少年时候那样的狂放不羁。作者借着回忆，对比现在与过去，深切地体会到如今的处境与心境，与少年时已大不相同。过去的温馨美好，反差对照今日的落拓无成，不会令人更加悲痛吗？当年好友已飘散凋零，自己现在却无可告诉，也再无兴致寻欢作乐、借酒浇愁来排解忧愁与苦闷，那么心中郁结的痛楚有多深，就可想而知了。
这种今不如昔，不复少年时的悲慨，乃人之常情，宋词里有很多这样的内容。譬如黄庭坚《虞美人》的“平生个里愿杯深，去国十年老尽少年心”，贺铸《浣溪沙》的“记得西楼凝醉眼，昔年风物似如今。只无人与共登临”，都表现了相似的情怀。
第二种“不堪回首”的情况是，为官升降浮沉的感叹，主要是去官或贬谪人的心声，那是以今日落魄天涯对照昔日仕途风光岁月产生的落差，而激起的沉痛心声。代表作品：秦观《千秋岁》。
千秋岁
【宋】秦观
水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在？日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
秦观，字少游，是“苏门四学士”之一，东坡最爱赏的门生。他的诗不如他的词有名，他的词在浅淡的字句中有着深刻的情意，能借艳情之体抒发一己之情，凄婉动人，最能表现词婉约幽微的韵致。叶嘉莹《论秦观词》说：“秦观最善于表达心灵中一种最为柔婉精微的感受。……他一向的长处，原是对于景物及情思都能以其锐感做出最精确的捕捉和叙写，而且善于将外在之景与内在之情，做出一种微妙的结合。”可以这样说，秦少游是个多愁善感的人，与词之富有阴柔之美的特质相当能配合，因此就最能表现词体的相对性的美感，特别哀怨动人，所以过去的词评家说他最具“词心”。
秦少游用情深，有时耽溺于情中而无法自拔。这首《千秋岁》，是他四十六岁谪监处州酒税，第二年游府治南园时所作。处州就在今天的浙江丽水。
词的上片写春日游南园，无心赏景，反而触发了个人的身世之感。“水边沙外，城郭春寒退”，他所在的地方，处州的南园，是在水边沙岸旁。因为春天来了，这时处州城里城外的寒气已慢慢减退，所以正适合出来游赏。“花影乱，莺声碎”，这是他对南园春景的描述，也反映了他的心情。他说，看见的满是零乱的花影，听到的尽是细碎的莺声。用“乱”“碎”来形容花鸟，可见他心烦意乱，无心欣赏这园中的春天景色。他感伤的是，为什么来到这陌生地方，如此春色却没有熟悉的朋友一起来欣赏。
所以他说“飘零疏酒盏，离别宽衣带”，如今异地飘零，孤零零的一个人，被贬官沦落到这里，所以我就疏远了酒杯，不再有同朋友饮酒赏花的乐事了；也由于我和他们离别了，从此人就憔悴消瘦，以至于衣带也越来越宽松了。这两句强调的是“飘零”和“离别”的事实，带给他身心极大的创伤。
“人不见，碧云暮合空相对”，他总是想着以前在汴京的那些好友，如苏轼、黄庭坚等人，都一样地因为党争的缘故，纷纷离开了朝廷，贬谪到各处。所谓“人不见”，再也见不到故人了，意味着再也回不了朝廷，回到从前那样美好的生活了，现在与我徒然相对的只是日暮黄昏时天边合拢的碧云。南朝江淹的诗有这两句：“日暮碧云合，佳人殊未来”，是说傍晚时天上的云都凝成一片了，为什么所怀念的人却还没有来？过去，往往用浮云飘泊、云彩散灭，比喻人们轻易的分离，现在连云都可以合拢在一起了，而人却不能重聚，不是令人触景伤情，更感悲痛无奈吗？词人之所以那么悲痛，因为他总是忘不了过去的美好。
“忆昔西池会，鹓鹭同飞盖”，他追忆当年在秘书省做官的时候，参加在汴京西郊的金明池的聚会，同僚一起坐着车子飞驰赴会的盛况。“鹓”和“鹭”是两种鸟，据说它们飞翔的时候是很有次序的。“鹓鹭”是两行，这里用来形容有伞盖的车子络绎不绝地奔驰，整齐有序地排成两行。这些片段象征秦少游在京城做官最风光、最美好的一段岁月。
可惜好景不常，“携手处，今谁在”，他说那些当年我们携手同游的地方，如今还有谁在那里呢？因为党争再起，旧党人物统统被斥退，贬谪远方，无人能留在汴京了。
“日边清梦断，镜里朱颜改”，这两句表达了相当沉痛的心情。秦少游心性敏感，容易受伤害，一旦受到挫折，他就悲观绝望了。所谓“日边清梦”是有一个典故的。相传伊尹曾做梦，梦到自己在天上游逛，经过日月的旁边，后来他得到汤王的赏识，从而辅佐成汤，实现了他用世的志意。“日边”，代表君主或朝廷。秦少游要说的是，他入朝辅佐君主、成就一番事业的好梦已经断绝了，自己快五十岁，对着镜子看看自己的容颜也都改变了，一天一天地衰老，也没什么希望可期待的了。
最后他以十分激切的口吻，诉说他极度的沉痛与悲伤的心情。“春去也，飞红万点愁如海”，“春”代表人生的青春岁月，少年时候的豪情壮志，充满美好憧憬的梦想，但这一切果然是留不住了，都消失了，如万点红花骤然飞落，一片都不留。这是多么无奈，多么令人痛心啊！李后主说“流水落花春去也”，那是国破家亡的绝望心情，但秦少游只是被贬官而已，却表现得如此悲痛逾恒，这就太过作茧自缚了。你看，他说他的哀愁像什么？像海一样地深、一样地广阔、一样地无边无际。秦少游这样沉痛悲伤的心情，固然是他的个性使然，但也是当时险恶的政治环境所导致的。这是他个人的身世之感，也隐含了他对自己所属政党之失势的深沉哀痛。难怪这首词传出来之后，立刻引起了很大的共鸣，他的好友苏轼、黄庭坚、孔仲平、李之仪等都有次韵之作。
第三种“不堪回首”的情况是，面对国破家亡，漂泊他乡、年华渐老，不忍回顾旧日情事的心境，因为生怕一触动便一发不可收拾，让人难以承受。代表作品：李清照《临江仙》。
临江仙
【宋】李清照
庭院深深深几许？云窗雾阁常扃。柳梢梅萼渐分明。春归秣陵树，人老建康城。
感月吟风多少事，如今老去无成。谁怜憔悴更凋零。试灯无意思，踏雪没心情。
李清照是南北宋间最杰出的女词人。她以女子之多情与锐感为词，最能掌握词的声情与韵味，而出之以清超之才、雅健之笔，别有一种俊逸的姿态。易安词既有“闺房之秀”，亦具“文士之豪”，形成了语意跌宕的独特词风，使人玩味无穷。而随着年岁、环境的改变，她的词境也有所不同，早年灵秀而清丽，南渡后逐渐变得沉健悲凉。
李清照的丈夫赵明诚在南宋高宗建炎二年（1128）九月担任建康知府，第二年（1129）三月离职。这首词谈到“秣陵”“建康”，都是现在南京的古称。词中有“柳梢梅萼”“试灯”“踏雪”等语，应该是建炎三年正月时候所作。李清照避祸南迁来建康，心情相当落寞沉郁。
“庭院深深深几许？云窗雾阁常扃”，写她过着自我封闭的生活，深深的庭院，如同她的内心世界，幽暗深邃。面对这幽深的庭院，又时有云雾笼罩在楼阁的周围，她总是把窗子紧闭起来。这个“扃”的原意是门窗上的闩锁，引申作关闭的意思。虽然门窗闭锁，但她还是不时关心着外在景物的变化。“柳梢梅萼渐分明”，杨柳长出了新枝，梅花也开了，春回大地的讯息慢慢明显起来了。这本该是令人兴奋鼓舞的事，却惹来她年华老去、时局不宁、离乡背井的感伤。“春归秣陵树，人老建康城”，所谓春回大地，对时刻想着故乡的她来说，又如何能接受这里的事物呢？她不但高兴不起来，反而有“春归人老”的悲慨。
下片转入今昔之感。“感月吟风多少事，如今老去无成”，想起以前对月感怀、临风吟咏，许多美好的游赏、唱酬的乐事，如今经历了国破家亡，人也老了，什么事都不想做，以致一事无成，因为已经没有那种兴致与心情了。
“谁怜憔悴更凋零”，用反问的语句表示深深的叹息。她的答案是没有人会来怜惜你的憔悴和凋零，凸显出她的孤单无助的心境。“憔悴”指人的形貌衰老，“凋零”原指草木的凋谢，这里比喻为人的流离失所。在动荡的时局，多数人都遭逢不幸，自顾不暇，没有能力去关心别人了。这是时代的悲哀。
“试灯无意思，踏雪没心情”，想来元宵节快到了，去观看花灯，觉得没什么意思；到外面去赏雪，也没有这份心情。所谓“曾经沧海难为水”，李清照之前在汴京度过最美好的元宵节，看过最美丽的花灯，现在来到建康，今非昔比，一切都了无趣味了。从前在山东，与丈夫常在冬天踏雪寻梅，赋诗品茗，现在时世艰难，已经失去了那种悠游闲雅的心情了。
第四种“不堪回首”的情况是，借个人生涯的今昔对比，抒发强烈的时代盛衰之感。作者以一份豪情，追忆少年时的旧游生活，焕发一种生命的光彩，展现极度飞扬的意态，但时移世变，这份坚持、这份理想徒然落了空，带来的反差极度沉痛悲凉。代表作品：陈与义《临江仙·夜登小阁，忆洛中旧游》。
临江仙·夜登小阁，忆洛中旧游
【宋】陈与义
忆昔午桥桥上饮，坐中多是豪英。长沟流月去无声。杏花疏影里，吹笛到天明。
二十余年如一梦，此身虽在堪惊。闲登小阁看新晴。古今多少事，渔唱起三更。
陈与义是跨越南北宋的人，纵观他的一生，壮岁安闲，中年流落，晚年虽位望通显，曾官至翰林学士、参知政事，但心情未免空虚。他不是一个政治人才，虽处高位，但入仕不久，对于高宗绍兴时局没起什么作用，留给当时及后世的只有那六百多首诗。他是宋诗大家之一，苏轼、黄庭坚以后，诗家首推陈师道、陈与义。他的诗思致精深，格调高朗而不够壮阔。晚年时尝试以诗之余力填词，虽只有十八首传世，但都属佳品。他的词，在疏放俊拔的语言中蕴含着沉挚悲怆的情思。这首词大概是在宋高宗绍兴五年（1135）或六年（1136），陈与义退居湖州青墩镇僧舍时所作，时年四十六或四十七岁。
陈与义是洛阳人，他追忆二十多年前的洛中旧游，那时是宋徽宗政和年间，天下还承平无事，可以有游赏之乐。“忆昔午桥桥上饮，坐中多是豪英”，他说回想年轻时在洛阳城南十里的午桥上宴饮，坐中大多是杰出的才俊。当时一群人意气风发，跃然纸上。
“长沟流月去无声。杏花疏影里，吹笛到天明”，这三句是说，午桥底下有长长的沟水，月光随水波流动，沟水静悄悄地往前流去。酒罢后，继之围坐杏花树底，尽情地吹着笛子，直到天明。这是潇洒的生活啊，回忆中的画面分外恬静、闲雅，充满诗意。可是这美好的情事也如“长沟流月”一般，无声地消逝了。
上片回忆往事，下片是如今的感叹，对比十分强烈。“二十余年如一梦，此身虽在堪惊”，他说这二十多年如同一场梦，没想到有那么大的变化，实在难以意料。此身劫后虽存，仍感到心有余悸，惊惶不已！这两句概括了这段时间国家和个人的激烈变化，饱含了二十多年来国事沧桑、知交零落之感。经历了国破家亡，颠沛流离，曾在一起饮酒吟诗的豪英如今安在哉？二十余年来，时代变迁，英豪代谢，如今自己虽苟存于世，但已不复有英豪共饮的生活了，只能凭借着记忆以为悼念。
最后结尾说“闲登小阁看新晴。古今多少事，渔唱起三更”，如今闲登小楼，观赏雨后初晴的月夜美景，借此以慰寂寥。在词人的眼底，古今多少世事都如云烟般过去了，只有把它们编成歌的渔夫，还在那半夜三更里低声歌唱着。这就是陈与义词一贯的特色，好像看破世情，表现疏阔放达，其实情思沉郁而悲怆。